Ἡ σύγκριση τοῦ Ἀλεξάνδρου μὲ τοὺς ὁμηρικοὺς ἥρωες συγκεντρώνει τὸ ἐνδιαφέρον τοῦ Πλουτάρχου, ἀφοῦ προηγήθηκε ἐκείνη μὲ τοὺς μεγάλους ἄνδρες τῆς κλασικῆς μας ἐποχῆς∙ ἦταν τὸ κύριο θέμα τῶν ἱστορικῶν καὶ φιλοσόφων τῆς ἑλληνιστικῆς καὶ ρωμαϊκῆς ἐποχῆς, ἡ ἀξιολόγηση τῶν ἀρετῶν τοῦ Μακεδόνος στρατηλάτου. «Τῶν δ’ ἔτι παλαιοτέρων σωφρονέστερος μὲν Ἀγαμέμνονος»∙ ἀπ’ τοὺς παλαιότερους ἦταν σωφρονέστερος τοῦ Ἀγαμέμνονος. «Ὁ μὲν γὰρ προύκρινε τῆς γαμετῆς τὴν αἰχμάλωτον, ὁ δὲ καὶ πρὶν ἢ γῆμαι τῶν ἁλισκομένων ἀπείχετο»∙ ὁ ἕνας μὲν ἐπέλεξε ἀπ’ τὴν γυναῖκα του τὴν αἰχμάλωτο, ὁ νεώτερος καὶ πρὶν νυμφευθεῖ ἀπεῖχε ἀπ’ τὶς αἰχμάλωτες γυναῖκες. «Μεγαλοψυχότερος δ’ Ἀχιλλέως»∙ ἦταν πιὸ μεγαλόψυχος ἀπ’ τὸν Ἀχιλλέα. «Ὁ μὲν γὰρ χρημάτων ὀλίγων τὸν Ἕκτορος νεκρὸν ἀπελύτρωσε, ὁ δὲ πολλοῖς χρήμασιν Δαρεῖον ἔθαψεν»∙ διότι ὁ Ἀχιλλεὺς μὲ ὀλίγα χρήματα ἀπέδωσε τὸν νεκρὸ Ἕκτορα, ἐνῶ ὁ Ἀλέξανδρος ἔκανε πολυτελῆ κηδεία τοῦ Δαρείου.