Ἡ συνάντηση τοῦ Ἀλεξάνδρου μὲ τὸν κυνικὸ Διογένη, στὴν Κόρινθο, κατὰ τὴ Πανελλήνιο συνέδριο πρὶν τὴν ἐκστρατεία του, ἔχει ἀπασχολήσει πολλούς∙ ὁ Πλούταρχος τῆς ἀποδίδει ἰδιαίτερη σημασία στὰ ἠθικά του, ὅπου λέει ὅτι ὁ νεαρὸς βασιλεὺς ἐννοοῦσε ὅτι θὰ ἤθελε νὰ ἀσχοληθεῖ μὲ τὴν κυνικὴ φιλοσοφία, στὴν γνωστὴ φράση, ‘’εἰ μὴ Ἀλέξανδρος ἤμην, Διογένης ἂν ἤμην’’. «Οὐκ εἶπεν ‘’εἰ μὴ βασιλεὺς ἤμην, Διογένης ἂν ἤμην’’, οὐδ’ ‘’εἰ μὴ πλούσιος καὶ Ἀργεάδης’’»∙ δὲν εἶπε, ‘’ἐὰν δὲν ἤμουν βασιλεύς, θὰ ἤμουνα Διογένης’’, οὔτε ‘’ἂν δὲν ἤμουνα πλούσιος καὶ Ἡρακλείδης’’. «(Οὐ γὰρ προέκρινε τὴν τύχην τῆς σοφίας οὐδὲ τὴν πορφύραν καὶ τὸ διάδημα τῆς πήρας καὶ τοῦ τρίβωνος»)∙ διότι δὲν διάλεξε τὴν τύχη τῆς σοφίας οὔτε τὴν κόκκινη χλαμύδα καὶ τὸ βασιλικὸ διάδημα, ἀπ’ τὸ μπαστοῦνι καὶ τὸ παλιοϊμάτιο. «Ἀλλ’ εἶπεν, ‘’εἰ μὴ Ἀλέξανδρος ἤμην, Διογένης ἂν ἤμην».